Co do zasady urlop wypoczynkowy powinien być udzielany w naturze, a wypłata ekwiwalentu pieniężnego zamiast urlopu może mieć miejsce tylko wyjątkowo w przypadkach wskazanych w przepisach. Zakres tych wyjątków wyznacza dyrektywa 2003/88/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z 4 listopada 2003 r. dotycząca niektórych aspektów organizacji czasu pracy. Zgodnie z jej art. 7 ust. 2 minimalny okres corocznego płatnego urlopu nie może być zastąpiony wypłatą ekwiwalentu pieniężnego, z wyjątkiem gdy stosunek pracy ulega rozwiązaniu. W zakresie wyjątków określonych przez dyrektywę mieści się regulacja zawarta w kodeksie pracy. Zgodnie z art. 171 par. 1 k.p. pracownikowi wypłaca się ekwiwalent pieniężny tylko w przypadku niewykorzystania przysługującego mu urlopu w całości lub w części z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy. O ile więc pracownik nie wykorzysta całego przysługującego mu urlopu przed ustaniem stosunku pracy, pracodawca będzie miał obowiązek wypłaty ekwiwalentu. W innych przypadkach wypłata ekwiwalentu nie jest możliwa, nawet jeśli pracownik o to poprosi. Należy zaznaczyć, że pracodawca nie ma obowiązku wypłaty ekwiwalentu w przypadku, gdy strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy na podstawie kolejnej umowy o pracę zawartej z tym samym pracodawcą bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę z tym pracodawcą.

W przypadku niewykorzystania urlopu z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy ekwiwalent przysługuje zarówno za urlop bieżący, jak i za urlop zaległy, przy czym ekwiwalent za urlop bieżący oblicza się zgodnie z art. 1551 k.p. (w roku kalendarzowym, w którym ustaje stosunek pracy, pracownikowi przysługuje urlop w wymiarze proporcjonalnym do okresu zatrudnienia u pracodawcy w roku ustania stosunku pracy). Prawo do ekwiwalentu pieniężnego powstaje w dniu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy.