W powyżej sytuacji pracodawca zawarł z pracownikiem dwie umowy o pracę, zatem pracownik nabywa odrębnie prawo do urlopu wypoczynkowego z każdego stosunku pracy. Gdy jeden z tych angaży wygaśnie, a zatrudniony nie wykorzystał w całości lub w części przysługującego mu z tego stosunku pracy urlopu, to pracodawca będzie miał obowiązek wypłacić mu ekwiwalent pieniężny za urlop wypoczynkowy. Takiego obowiązku nie ma pracodawca w przypadku, gdy bezpośrednio po zakończeniu tego stosunku pracy zostanie nawiązany kolejny stosunek pracy z tym samym pracownikiem i jego strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w trakcie trwania kolejnej umowy o pracę. Jak wskazał Sąd Najwyższy w wyroku z 19 października 2017 r. (sygn. akt II PK 291/16), ekwiwalent pieniężny przysługuje w przypadku niewykorzystania i niemożności wykorzystania przysługującego pracownikowi urlopu w całości lub w części z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy, które powoduje przekształcenie prawa do urlopu wypoczynkowego w roszczenie o wypłatę ekwiwalentu pieniężnego, a skutek ten następuje niezależnie od woli stron (por. też wyroki SN z 29 marca 2001 r., sygn. akt I PKN 336/00 i 25 stycznia 2006 r., sygn. akt I PK 124/05). Zdaniem SN gdyby nie doszło do rozwiązania lub wygaśnięcia łączącego strony stosunku pracy oraz do ponownego jego zawarcia, lecz wyłącznie do przekształcenia stosunku pracy mającego postać zmiany warunków pracy i płacy, to pracownik zachowuje prawo do niewykorzystanego urlopu wypoczynkowego w naturze na stanowisku zajmowanym w następstwie tej zmiany.
Wskazać należy, że zgodnie z art. 171 k.p., w przypadku gdy pracownik nie wykorzystał w całości lub w części urlopu wypoczynkowego z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy, przysługuje mu ekwiwalent pieniężny. Pracodawca nie ma obowiązku jego wypłacenia, w przypadku gdy strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy na podstawie kolejnej umowy o pracę zawartej z tym samym pracodawcą bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę z tym pracodawcą. Ekwiwalent pieniężny przysługuje po definitywnym rozwiązaniu lub wygaśnięciu stosunku pracy.