Z dniem rozwiązania stosunku pracy następuje przekształcenie prawa pracownika do urlopu wypoczynkowego w naturze w prawo do ekwiwalentu pieniężnego. W tym dniu też rozpoczyna bieg okres przedawnienia roszczenia o ekwiwalent pieniężny za niewykorzystane w naturze, a nieprzedawnione urlopy wypoczynkowe (wyrok Sądu Najwyższego z 29 września 2001 r., I PKN 336/00, Prawo pracy i prawo socjalne. Przegląd orzecznictwa 2003, Nr 6). W następstwie nowelizacji kodeksu pracy z 2003 roku wyeliminowano inne poza ustaniem stosunku pracy przypadki, w których pracownik nabywał prawo do tego ekwiwalentu, a mianowicie: powołanie pracownika do służby wojskowej albo do odbycia przeszkolenia wojskowego trwającego dłużej niż 3 miesiące, skierowanie do pracy za granicą. I tak, pracownik przykładowo powołany do zasadniczej służby wojskowej wykorzystuje urlop nabyty w roku powołania do wojska w roku, w którym stawił się w zakładzie pracy po odbyciu służby wojskowej. Ekwiwalent otrzyma dopiero wówczas, gdy jego stosunek pracy wygaśnie na skutek niestawienia się do pracy w określonym terminie po zakończeniu służby wojskowej. W świetle nowelizacji lipcowej z 2002 roku pracodawca jest zwolniony od wypłaty ekwiwalentu za niewykorzystany urlop wypoczynkowy, jeżeli obie strony stosunku pracy uzgodnią wykorzystanie urlopu wypoczynkowego w naturze w ramach kolejnego stosunku pracy następującego bezpośrednio po zakończeniu poprzedniego stosunku pracy (art. 171 par. 3 kodeksu pracy), np. w sytuacji, gdy strony zawierają kolejną umowę na czas określony bezpośrednio po rozwiązaniu się poprzedniej. Jedynie rozwiązanie niezwłoczne stosunku pracy lub jego wygaśnięcie rodzi w każdym przypadku obowiązek wypłaty ekwiwalentu za urlop wypoczynkowy. W razie wypowiedzenia stosunku pracy urlop może być udzielony w okresie wypowiedzenia, nawet bez zgody pracownika, a jeśli to nastąpi, to prawo do ekwiwalentu nie powstanie. Ekwiwalent przysługuje nie tylko za niewykorzystany urlop w roku bieżącym, ale również za niewykorzystane urlopy w latach poprzednich. W przypadku wygaśnięcia stosunku pracy wskutek śmierci pracownika, prawo do ekwiwalentu wraz z innymi prawami majątkowymi ze stosunku pracy przechodzi na osoby wymienione w art. 631 par. 2 k.p., a więc przechodzi w równych częściach na małżonka oraz inne osoby spełniające warunki wymagane do uzyskania renty rodzinnej. Osobami tymi są: dzieci własne, dzieci drugiego małżonka oraz dzieci przysposobione, przyjęte na utrzymanie i wychowanie przed osiągnięciem pełnoletności, wnuki, rodzeństwo i inne dzieci, w tym również w ramach rodziny zastępczej, małżonek (wdowa i wdowiec), rodzice, przy czym za rodziców uważa się również ojczyma i macochę oraz osoby przysposabiające. Prawo do ekwiwalentu powstaje w dniu ustania stosunku pracy. Jeżeli chodzi o wysokość ekwiwalentu pieniężnego za urlop, to zgodnie z rozporządzeniem wykonawczym z dnia 8 stycznia 1997 r. w sprawie szczegółowych zasad udzielania urlopu wypoczynkowego (...), (Dz.U. nr 2, poz.14 ze zm.), ustala go się tak jak wynagrodzenie za czas urlopu ze zmianami przewidzianymi w rozporządzeniu.