Osoba rozpoczynająca pierwszą pracę korzysta z urlopu wypoczynkowego na innych zasadach niż pozostali pracownicy. Z każdym miesiącem pracy zyskuje prawo do części wypoczynku.
Pracownicy rozpoczynający karierę zawodową nie mogą od razu skorzystać z długiego urlopu. W roku kalendarzowym, w którym osoby te podjęły pracę po raz pierwszy, z upływem każdego miesiąca tej pracy uzyskują bowiem prawo tylko do 1/12 wymiaru urlopu przysługującego im po przepracowaniu roku. Aby mogły skorzystać z dłuższego wypoczynku, muszą najpierw zdobyć do niego prawo (uzbierać go).
Po upływie pierwszego roku kalendarzowego, w którym pracownik podjął pracę, zyska on prawo do 20 lub 26 dni urlopu (w zależności od stażu zatrudnienia, jakim się legitymuje, przy czym wlicza się do niego np. okres nauki). Po przepracowaniu każdego miesiąca pracownik zyska więc prawo do 1/12 z 20 lub 26 dni (będzie to odpowiednio 1,66 i 2,16 dnia urlopu). Wartości tych się nie zaokrągla, co może powodować problemy w przypadku, gdy pracownik ma skorzystać z całego przysługującego mu urlopu po każdym miesiącu pracy w pierwszym roku.
W takiej sytuacji możliwe jest przeliczenie wymiaru przysługującego urlopu na godziny i minuty (np. 1/12 z 20 dni to 13 godz. i 20 minut).
Problemy może sprawiać także ustalenie, kiedy mija miesiąc pracy danego pracownika. Inaczej jest bowiem, gdy pracownik rozpoczyna pracę z pierwszym dniem miesiąca, inaczej, gdy w jego trakcie. W pierwszym przypadku, a więc gdy pracownik rozpoczyna pracę np. 1 czerwca, miesiąc zatrudnienia upływa z ostatnim dniem miesiąca, czyli w przytoczonym przykładzie 30 czerwca.
Jeśli zaś pierwszy dzień pracy przypadł np. 15 czerwca, wówczas miesiąc pracy upływa 14 lipca.
Warto podkreślić, że wskazane zasady nabywania prawa do urlopu dotyczą wyłącznie roku kalendarzowego, w którym pracownik podejmuje pierwszą pracę. W następnym roku nabywa on już prawo do tzw. kolejnego urlopu wypoczynkowego. Będzie więc mu przysługiwało 20 lub 26 dni urlopu w zależności od stażu zatrudnienia.